Iae galera! Quantas vezes por descanso longo um druida pode sem transformar em besta acima do nível 1?

Olá comunidade! Minha dúvida é a seguinte: Às vezes quando estou mestrando para meus amigos e eles tem de resolver um problema sem limite de tempo e de rolagens, eles ficam rolando e rolando o dado até cair o número solicitado, sendo assim sempre conseguindo, por exemplo: Jogador: Eu vou subir na árvore para pegar uma manga. Mestre: Tira um 15 ae. Jogador: Deu 5, vou tentar de novo, 4, 13, 7, 15! Consegui! Basicamente é uma ação garantida pois não tem um limite de rolagens... Como proceder?

Mestres e mestras experientes, eu sou um mestre inexperiente, e tenho um grupo de Rpg que eu mestro D&D/Pathfinder (também inexperiente), mas a maioria deles não gosta tanto de jogar quanto eu, exceto um amigo, que joga bastante D&D/Pathfinder comigo pelo Skype, e a gente vai revesando quem vai mestrar nas aventuras, só que sempre que eu sou o mestre eu não consigo prosseguir a história por que sinto que ela não está tendo graça, tanto por ter apenas um jogador, e também por causa do "clima" mais sério, e no final das contas acabo encerrando a aventura por isso :( , sendo que quando pergunto para o meu amigo se ele estava achando legal ele fala que sim, como proceder?